贾宝玉作为贾府嫡派子孙，他出身不凡又聪明灵秀，被认为是贾氏家族寄予厚望的继承人，但他的思想、性格却使他背叛了他的家庭，其实他的叛逆性格的形成不是偶然的。一方面，以男子为中心的贵族社会是那样虚伪、丑恶和腐朽无能，使他因自己身为男子而感到终生遗憾；另一方面，少女们的纯洁美好又使他觉得只有和她们在一起才称心惬意。而且随着生活中他所见到的重大事件给予的刺激和教育，随着他在卷入现实矛盾时精神上所受到的挫折和打击，他的思想性格里一些腐朽恶劣的东西就慢慢减少了、清楚了，他的叛逆思想性格渐渐坚定了、成熟了。
一、否定封建科举，厌弃功名利禄
贾宝玉作为一个贵族公子，他一出生就被套上了“光宗耀祖”的枷锁，就注定他从一识字就要去学习《四书》、《五经》、八股文等“修身、齐家、治国、平天下”的人生价值观。但贾宝玉对待这些是怎样的态度呢？是厌弃。他讨厌这些所谓的条条框框，讨厌八股文。虽然说封建家庭一开始就已经为他安排下一条功名富贵、荣宗耀祖的仕官之途，只要他按照所谓的程序走就行了。但我们的宝二爷却没有这样做，他厌弃科举功名，否定“修身、齐家、治国、平天下”的传统人生价值观。斥之为“饵名钓录之介”，是用来诓功名，混饭吃的工具。他把儒家经典说成“都是前人无故生事”、“杜撰”出来的，却偷偷的阅读《西厢记》、《牡丹亭》一类具有民主思想的“小说淫词”。对黛玉热情地称赞《西厢记》说“真是好文章！你要看了连饭也不想吃呢！”，他自己鄙弃功名利禄，连热衷此道的人也被他斥之为“国贼禄鬼”，他讨厌贾雨村之流，甚至不愿与之交谈，最不满“峨冠礼服贺掉往还之事”。史湘云劝他用心“仕途经济”，宝玉听了立刻下逐客令：“姑娘请到别的屋里坐坐吧，我这里恐怕腌臜了你这样知经济的人”。他把“科举”、“立身扬名”、“仕途经济”愤怒地称之为“混帐话”。贾宝玉不满“钟鸣鼎食、诗礼簪缨”的贵族生活，深感压抑和束缚。他说：“可恨我为什么生长在这侯门公府之家，绫锦纱罗，也不过褒了我这枯竹朽木；羊羔美酒，也不过填了我这粪窟泥沟”。富贵二字真把人荼毒了。同时，他极力逃避参加士大夫的交游和应酬；对封建士子的最高理想，功名利禄，封妻荫子十分厌恶，全然否定。
二、否定封建传统“男尊女卑”，主张个性解放
贾宝玉反对延续几千年来的“男尊女卑”、“贵贱有别”等森严的封建等级制度，他的性格核心是平等待人，尊重个性，主张个人按照自己的意志自由活动，在他眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他把自己全部的热情和精力都用在了生活在底层的一群被侮辱、被损害的女孩子身上。不知家乡不知父母的晴雯死时，他独作诔文以祭悼。龄官画蔷，他随着她的笔触而痴迷，甚至只想到下雨淋湿了她，不知道淋湿了自己。他为黛玉的思想感情所萦绕，为她发痴发呆。宝玉的所作所为，是对男尊女卑传统观念的大胆挑战，他无视自己的贵族地位，对女奴们的不济命运寄以深深的同情，甚至到了休戚相关的程度。这实质上就是对于自己出身贵族阶级的否定。他恨自己生长在封建的大家庭里，恨自己虽为主人，却无一点人生自由。他想找回人的个性自由和个性解放。要想不被残酷的现实窒息死，便只有逃避现实这一条出路可走了。他只企求随心所欲、听其自然。亦即在大观园女儿国中斗草簪花，低吟悄唱，自由自在的生活。
贾宝玉的思想和言行深深触犯了封建势力的威严和封建家庭的利益和希望，终于导致了封建势力无情的打击。【第三十三回】即宝玉挨打，贾政深知宝玉是个叛逆的种子，所以与其“明日酿成弑父弑君”不如趁早今日结果了他的狗命，以绝将来之患，这里父子之情已荡然无存了，统治阶级要把这个完全违背他们意志的“混世魔王”置于死地，揭露了统治者狰狞的面目。
由以上两个方面，我们可以看出贾宝玉的叛逆性。