《如意》、《Hold住爱》签约的时候，杨幂和刘恺威还没有开始恋情，所以《盛夏晚晴天》其实是他们谈恋爱之后第一部真正的情侣档影视剧，也是刘恺威第一次当制片人，对两人来说意义重大。边恋爱边工作，无须忍受聚少离多的折磨，随时享受对方的关心爱护，收工还可以一起逛街看电影，这样的工作，真是再苦再累也甘愿！
杨幂：为爱打折
杨幂说，《盛夏晚晴天》中的“夏晚晴”是自己最多面又最多变的角色。夏晚晴开始只是一个大家闺秀，傻傻爱着小职员，却遭遇好友算计、男友悔婚，陷入毫无退路的窘境，后来被商界怪才花花公子乔津帆（刘恺威饰）一手解救并联手复仇，最终变得坚强独立。夏晚晴会记仇，会报复，但对生活中很多不开心的事会选择忘记甚至原谅，杨幂亦如是，所以，她遇见了“夏晚晴”。
为了支持男友，杨幂自降片酬给了个“友情价”，或者根本就是“爱情价”？杨小幂不肯透露真实数字，但恺威哥表示绝不会亏待她，也绝不会亏待所有支持他的朋友。拍摄现场，俩人甜得都快酿出蜂蜜了，威哥见小幂踩着高跟鞋，只要遇到阶梯都体贴搀扶，简直是走到哪里搂到哪里。对此，威哥的解释是：“如果你在意一个人，就会在无意中不知不觉地和她亲近，不用也没有刻意恩爱。”小幂则说：“很多人会说公众人物谈恋爱高调、秀恩爱，其实我们只是不刻意回避，这是我们的方式。”情侣档还有一个优势就是，杨幂会给出很多角色上的意见，恺威也会满心愉悦地接受，绝不会心存芥蒂，谁让两人这么熟呢，谁跟谁啊！
刘恺威：谈钱最难
这次选景地点有厦门、青岛等多个选择，厦门比较闷热，最后综合各种因素还是选了青岛，其中祖籍威海的刘恺威投了关键一票。恺威一直以身为山东人为傲，不管听到山东省内哪个城市的名字都能让他瞬间乡情泛滥。杨幂也特高兴，因为青岛的温度对于她们这种经常夏天穿着古装拍戏的演员来说，真是太舒服了。
刘恺威第一次作制片人，还要兼任男一号，忙里又忙外，但他各个方面都做得可圈可点。威哥处事很注意方式方法，遇到问题都会很婉转地和大家沟通，很有作制片人的样子。制片工作里最难的就是跟大家谈钱，以前作演员大家都会站在一起吐槽制片人抠门什么的，现在反过来了，刘恺威才发现，咦，怎么我讲出的话那么像我之前听到的呢？甚至连讨论方式他都纠结，是短信还是电话？是电邮还是微信？因为直接打电话他说不出口……后来他发现自己确实想太多了，都是好朋友，大家都明白威哥不会亏待他们，很多问题压根不用去想，自行就解决了。
制片之外，恺威在表演上也丝毫不输，精彩戏码不断。“花花公子”乔津帆喝好酒、开名车、住豪华别墅，每天周旋于美女之间，却始终不正眼关注家业，反而以谈恋爱败家和给自己老爹找麻烦为己任，表面对家族事业很冷漠，内心却并不是堕落的纨绔子弟，他不在乎旁人的眼光，只是用自己的方法保护想要去保护的人。乔津帆把“在乎”和“善良”藏在心里，刘恺威则是把这些美德贯穿内外，他也没想过自己可以变得如此嚣张跋扈却又令人怜爱，遇见“乔津帆”，是恺威的自我挑战。
吴建飞：凌天附身
男二号莫凌天这个角色，开拍之前讨论了很久都没定下来，霍建华、袁弘都曾是备选，而最后吴建飞一举拿下了角色，遇见“莫凌天”，吴建飞很兴奋也很努力。
莫凌天是一位成熟、沉稳并有些冷漠的商界新精英，他白手起家，在商场上摸爬滚打多年，是磨砺出来的硬骨头。这个角色既要外形冷淡自持，又要有爆发力，与男一号乔津帆有大量对峙戏份，相当考验演技。而吴建飞以前的形象基本可以归纳为阳光帅气、青春偶像，从没演过这类的角色，是什么让他赢得角色呢？其实吴建飞西装革履的精英男造型定妆照一出炉，大家就惊呼“莫凌天附体”，有新鲜感又气质相符，舍他其谁！造型师更特别为吴建飞选定了多副眼镜，别人都有减龄法宝，到了小吴这，眼镜成了增龄神器，还增加了莫凌天特有的疏离感和冷漠气质，值得期待！